Фудбалерите на Милан доживеаа уште една сензационална елиминација од Лигата на шампиони.За тимот кој има седум титули во ова натпреварување синоќешната елиминација не е прва од ваков вид. “Најспектакуларна“ беше елиминацијата од шпанскиот тим Депортиво Ла Коруња. Милан во првиот меч имаше предност од 4-1, а во реваншот загуби со 4-0.
Во ланското осминафинале Милан против Арсенал имаше предност од 4-0 по првиот меч, топчиите усепаа по првите 45 минути да стигнат до 3-0, но тоа едноставно не беше доволно за елиминација.
Март 2010 во супер пресметката со Манчестер, Милан на Леонардо беше инфериорен на “Олд Трафорд“ губејќи со 4-0. Мечот тогаш го обележа враќањето на Дејвид Бекам на местото каде ги постигна најголемите успеси.
Но “најтешкиот“ од сите тие порази дојде во 2005 година во Истанбул во финалето од Лигата на Шампиони од Ливерпул. Милан по првите 45 минути имаше високи 3-0, но ја прокоцка таа предност и на крајот мечот го загуби по изведувањето на пеналите.
