Како млади луѓе ги оставија домот и татковината. Симеон остави стара мајка, а Јован млада сопруга. Во обителта на Свети Герасим примија монаштво од игуменот Никон и се оддалечија во пустината, каде што во најтешки подвизи поживеаја многу години. Телата си ги умртвија во мнгоубројни подвизи и беа како две суви дрва. Еден ден Симеон му рече на Јован: „Чувај го своето срце од с ѐ што ќе видиш во светот. До што ќе се допре твојата рака нека не се допира срцето твое. Кога ќе јаде устата, срцето нека не се насладува. Кога ќе одат нозете, внатре во тебе да биде мир. И што и да правиш однадвор, твојот ум нека пребива невознемирен. Моли Го Бога за мене, да не н ѐ разлачи Бог еден од друг во идниот живот“. Свети Симеон го прими советот на својот другар, го целива и потоа ја напушти пустината и појде како јуродив да ги научи луѓето и да ги обрати кон верата Христова. Пред луѓето се правеше луд, срцето му беше храм на Светиот Дух, а во тој храм непрестајната молитва. Имаше изобилна благодат Божја, па проѕираше во сите човечки тајни во близина и надалеку, ги исцелуваше луѓето од злите духови и од други беди. Играјќи по улиците како луд, им приоѓаше на луѓето и им шепотеше за нивните гревови на уво и ги повикуваше на покајание. Дури и на сон им се јавуваше на грешници, ги укоруваше за гревовите и ги повикуваше на покајание. Така на некој незнабожечки глумец Балиј, којшто јавно ги исмеваше христијанските светости, Свети Симеон му се јави во сон и го искара и му се закани, та овој се покаја и стана добар христијанин. Некој блуден младич се симнал од умот преку блудот. Свети Симеон го виде како лудува и го удри со раката по образ, велејќи му: „Не врши прељуба!“ Во тој миг нечистиот дух излезе од младичот, а младичот стана здрав.