По десет години победи и возбудувања Кларенс Сидорф го напушти Милан. Сидорф првиот меч за Милан го одигра против Слован Либерец на 14 август 2002 година.
Во “црвено-црниот“ дрес тој освои еден куп на Италија (2002/03)две скудета (2003/04 и 2010/11) два италијански суперкупа (2004, 2011), два пати триумфираше во Лигата на Шампиони (2002/03 и 2006/07) два европски суперкупа (2003, 2007) и еднаш светското клупско првенство (2007).
Холанѓанецот својата фудбалска кариера ќе ја продолжи во Бразил.
